* Advanced Organic Chemistry REACTION MECHANISMS - Alcohols, Aldehydes, Ketones, Acyl Chlorides at Doc Brown's
|
|
Revising organic chemistry Doc Brown's Summary of organic reaction mechanisms Part III Alcohols, Aldehydes-Ketones and Acid (Acyl) Chlorides Revision notes include full diagrams and explanation of the mechanisms and the 'molecular' equation and reaction conditions and other con-current reaction pathways and products are also explained. Revision notes for GCE Advanced Subsidiary Level AS Advanced Level A2 IB Revise AQA GCE Chemistry OCR GCE Chemistry Edexcel GCE Chemistry Salters Chemistry CIE Chemistry revising courses for pre-university students (equal to US grade 11 and grade 12 and Honours/honors level courses)
The two reactions described both involve acid catalysis and the initial step in each case involves the protonation of the alcohol, this enables a subsequent nucleophilic substitution to take place.
mechanism 13 - substitution of the OH group of an alcohol by a halide ion ('unimolecular' via carbocation)
mechanism 12 - substitution of the OH group of an alcohol by a halide ion (bimolecular)
mechanism 30 - acid catalysed elimination of water from an alcohol
Carbonyl compounds - ALDEHYDES and KETONES Aldehydes and ketones readily undergo nucleophilic attack because of the highly polar carbonyl bond >Cδ+=Oδ- caused by the big difference in the electronegativity between carbon (2.5) and oxygen (3.5). An electron pair donating nucleophile (Nuc:), will therefore attack the 'positive carbon' (Cδ+) to form a C-Nuc bond. A comparison of electrophilic addition to alkenes with nucleophilic addition to aldehydes/ketones is included in these notes.
mechanism 7 - nucleophilic addition of cyanide ion to an aldehyde or ketone
mechanism 40 - nucleophilic addition of a hydride ion (via NaBH4 or LiAlH4) to an aldehyde or ketone
CARBOXYLIC ACIDS and DERIVATIVES - Acyl/acid chlorides
The >C=O is polarised because of the difference in electronegativity of the carbon (2.1) and oxygen (3.0). The four reactions described all involve an initial nucleophilic addition at the positive carbon of the polarised bond of the carbonyl group >Cδ+=Oδ- of the acyl chloride. This is followed by the elimination of a small molecule e.g. HCl.
mechanism 14 - nucleophilic addition-elimination reaction for the hydrolysis of an acyl chloride
mechanism 15 - nucleophilic addition-elimination reaction for the esterification of an acyl chloride
mechanism 15 - nucleophilic addition-elimination reaction for an acyl chloride forming an amide from ammonia
mechanism 15 - nucleophilic addition-elimination reaction for an acyl chloride forming a secondary amide (N-substituted amide) from a primary amine
|
| (indonesia) Merevisi kimia organik Doc Brown Ringkasan mekanisme reaksi organik Alkohol Bagian III, siklik dari aldehida-Keton dan Asam (Asil) klorida. Catatan Revisi termasuk diagram penuh dan penjelasan tentang mekanisme dan 'molekul' persamaan dan kondisi reaksi dan reaksi lainnya saat ini jalur-con dan produk juga dijelaskan * (spanish-R) La revisión de la química orgánica de Doc Brown Resumen de los mecanismos de reacción orgánica III Parte Alcoholes, aldehídos, cetonas y ácido (Acil) Cloruros. Notas de revisión incluyen diagramas completa y explicación de los mecanismos moleculares y la "ecuación y condiciones de reacción y otra corriente-con las vías de reacción y los productos también se explican. Parte III ALCOHOLES - [introducción esta página] La conversión de un alcohol a un halogenoalkane Eliminación de agua de un alcohol para dar un ácido [alqueno catalizada, E1 y E2] introduction y compuestos de carbonilo - Aldehídos y cetonas - Introducción dición nucleófila de cianuro de hidrógeno para formar un hidroxi-nitrilo La adición de hidrógeno - reducción con NaBH4 LiAlH4 para dar alcoholes La yodación de cetonas por ejemplo, un 2-uno como propanona (una metil cetona) para dar yodo-cetonas y ACID CLORUROS - Introducción - todas las reacciones de adición-eliminación nucleofílica La hidrólisis con agua para dar un ácido carboxílico Esterificación con alcoholes para dar un éster Amidas formación a partir de la reacción con amoniaco o aminas primarias * * (german) Die Überarbeitung der organischen Chemie Doc Brown's Zusammenfassung der organische Reaktionsmechanismen Teil III Alkohole, Aldehyde, Ketone und Acid (Acyl) Chloride. Revision Notizen enthält vollständige Diagramme und Erläuterungen zu den Mechanismen und der "molekularen" Gleichung und Reaktionsbedingungen und anderen con-current Reaktionswege und Produkte werden ebenfalls erläutert. Teil III ALKOHOLE - Einführung [ diese Seite] Umwandlung eines Alkohols zu einem halogenoalkane Abspaltung von Wasser aus einem Alkohol zu geben, ein Alken [säurekatalysierten, E1 und E2] * (chinese) 修改有机化学 督布朗的 有机反应机理综述 第三部分醇,醛,酮和酸(酰)氯化物 修订充分注意到包括图表和产品说明的机制和'分子'方程和反应条件和其他 组电流的反应途径,也是解释。智库化学修订说明普通教育文凭高级补充程度,高级程度A2的兴业修改 继光学字符识别,继化学化学类专业 继化学索尔特斯化学课程的课程修改为大学预科学生(相当于美国的11年级和12年级和荣誉/荣誉级) 与羰基化合物-醛和酮 -介绍 亲核加成氢氰化物 形成羟基腈 除了氢- 4还原LiAlH4或硼氢化钠给醇 碘化甲基酮酮例如,一个2 - 1类似丙酮(1)给予碘酮 * (german) Die Überarbeitung der organischen Chemie Doc Brown's Zusammenfassung der organische Reaktionsmechanismen Teil III Alkohole, Aldehyde, Ketone und Acid (Acyl) Chloride. Revision Notizen enthält vollständige Diagramme und Erläuterungen zu den Mechanismen und der "molekularen" Gleichung und Reaktionsbedingungen und anderen con-current Reaktionswege und Produkte werden ebenfalls erläutert. Teil III ALKOHOLE - Einführung [ diese Seite] Umwandlung eines Alkohols zu einem halogenoalkane Abspaltung von Wasser aus einem Alkohol zu geben, ein Alken [säurekatalysierten, E1 und E2] und Carbonylverbindungen - Aldehyde und Ketone - Einführung Nucleophile Addition von Blausäure zu einer Hydroxy-Nitril Zusatz von Wasserstoff - Reduktion mit LiAlH4 oder NaBH4 zu geben Alkohole Die Iodierung von Ketonen z. B. eine 2-one wie Propanon (a Methylketon) zu Iod-Ketone und Säurechloride - Einführung - all nucleophile Addition-Eliminierung Hydrolyse mit Wasser zu einer Carbonsäure Veresterung mit Alkoholen zu Estern Amidbildung durch Reaktion mit Ammoniak oder primären Aminen * (dutch) Herziening van de organische chemie Doc Brown's Samenvatting van de organische reactiemechanismen Deel III alcoholen, aldehyden, ketonen en Acid (acyl) Chloriden. Wijziging aantekeningen de volledige schema's en uitleg van de mechanismen en de "molecular" en de reactie omstandigheden en andere con-current reactiepaden en producten worden ook uitgelegd. Wijziging notities voor Deel III ALCOHOLEN - Introductie [ deze pagina] Omzetting van een alcohol aan een halogenoalkane Afschaffing van water uit een alcohol aan] geven een alkeen [zuur gekatalyseerde, E1 en E2 en carbonylverbindingen - aldehyden en ketonen - Inleiding Nucleofiele additie van waterstof cyanide vormen een hydroxy-nitril Toevoeging van waterstof - een vermindering met LiAlH4 NaB 4 tot alcoholen te geven De jodering van ketonen bijvoorbeeld een 2-propanon een soortgelijk (een methyl-keton) om ketonen te geven Jood- en zuurchloriden - introductie - in alle nucleofiele additie-eliminatie reacties Hydrolyse met zuur water geven een carbonzuur Veresteren met alcoholen tot ester geeft een formatie uit reacties met ammoniak of primaire amines * (japanese) 改正有機化学 ドックブラウンの 概要機構の有機反応 パートIIIアルコール、アルデヒド、ケトン、酸(カルボン酸)塩化物 リビジョンノートには、説明して説明をもているメカニズムとの式分子'と反応条件やその他のコン電流反応経路や製品の図が含まフル。 パートIII アルコール -導入[ このページ] 変換アルコールのhalogenoalkaneに アルコールからの水除去の] E2に与えるアル ケン[酸触媒、E1、および とカルボニル化合物-アルデヒド、ケトン -はじめに 水素添加は核のシアンを形成するヒドロキシニトリル 水素の添加- NaBH4 減少LiAlH 4またはアルコールを提供する メチルケトン(ヨウ素のケトン例えば、2つのようなプロパノン)ケトン-を与えるヨード と酸塩化物 -導入-すべての求核付加脱離反応 加水分解水で酸をカルボン酸を与えるエステルはアルコールとエステルを与える アミンまたはアンモニアでアミド形成からの反応 (thai) ปรับอินทรีย์เคมี Doc Brown 's สรุปกลไกการเกิดปฏิกิริยาอินทรีย์ ส่วนแอลกอฮอล์ III, Aldehydes คีโตนและกรด (Acyl) คลอไรด์ บันทึก Revision รวมไดอะแกรมเต็มและการอธิบายกลไกและ' อณู'สมการและเงื่อนไขปฏิกิริยาและอื่น ๆ con - ปัจจุบันวิถีปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์ที่มีการอธิบายด้วย Part III ปฏิกิริยา -- [แนะนำ นี้ ] หน้า แปลงของแอลกอฮอล์เพื่อ halogenoalkane การกำจัดน้ำออกจาก แอลกอฮอล์เพื่อให้ [กรด alkene catalysed, E1 และ E2] และ คา -- ALDEHYDES และคีโทน -- แนะนำ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ ในรูปแบบ hydroxy - ไนไตรล์ นอกจากนี้ไฮโดรเจน -- ลดกับ LiAlH4 หรือ NaBH4 เพื่อให้แอลกอฮอล์ ของคีโทนเช่น 2 - one เช่น propanone (คีโตน methyl) ให้คีโทน - iodo และ กรดคลอไรด์ แนะนำ -- -- ทั้งหมดกำจัดนอกจากนี้ปฏิกิริยา - nucleophilic ปฏิกิริยากับน้ำ เพื่อให้กรด carboxylic Esterification กับแอลกอฮอล์ให้ ester สร้าง Amide จากปฏิกิริยากับแอมโมเนียหรือหลัก amines * (russian) Преразглеждане органична химия Док Браун Резюме на биологични механизми за реакция Част III: алкохоли, алдехиди- Кетони и киселина (Acyl), хлориди. Редакция отбелязва включва всички схеми и обяснение на механизмите и "молекулярна" уравнението и условията на реакцията и други против ток пътища реакция и продукти също са обяснени. Част III алкохола - въвеждане [ тази страница] Преобразуване на алкохол на halogenoalkane Премахване на вода от алкохол, за да даде алкени киселина [катализира, E1 и E2] и карбонилни съединения - алдехиди и кетони - въведение Nucleophilic добавяне на циановодород за образуване на хидрокси-нитрил Добавяне на водород - намаление с LiAlH4 или NaBH4 да се даде алкохола iodination на кетони например 2-като propanone (метил кетон), за да йодо-кетони и КИСЕЛИНА хлориди - Въведение - всички nucleophilic допълнение-елиминиране реакции Хидролиза с вода, за да бъде карбоксилна киселина Естерификация с алкохола да се даде естер Амид формация от реакция с амоняк или първични амини * (portuguese) química orgânica Doc Brown Resumo Revisão dos mecanismos de reação orgânica Parte III Álcoois, aldeídos, cetonas e ácidos (Acil) Cloretos. notas de revisão incluem diagramas completa e explicação dos mecanismos moleculares e os 'equação e condições de reação e de outras correntes reação caminhos-con e produtos também são explicados. Parte III ÁLCOOIS - [introdução desta página] A conversão de um álcool com um halogenoalkane Eliminação da água de um álcool para dar um ácido [alqueno catalisada, E1 e E2] e compostos de carbonilo - aldeídos e cetonas - Introdução Nucleofílica adição de cianeto de hidrogênio para formar um hidroxi-nitrilo. A adição de hidrogênio - com redução LiAlH4 ou NaBH4 para dar álcoois. A iodação de cetonas por exemplo, como um 2-propanona (uma cetona) para dar-iodo cetonas e cloretos ACID - Introdução - Todos disso, reações de eliminação nucleofílica. Hidrólise com água para dar um ácido carboxílico Esterificação com álcoois para dar um éster Amida de formação da reação com amônia ou aminas primárias * |
|
|